39.6 KB · ⇊ 12 parts · ⤓ Micron 39.6 KB · ⤓ HTML 84.6 KB

top

Le mwbwimminecite-ref-1[1] sono composti organici che derivano formalmente da mwdaaldeidi e mwdqchetoni per sostituzione dell'atomo di ossigeno mwdgcarbonilico con un atomo di azoto.mwdwcite-ref-2-2-0[2]cite-ref-3[3] Sono quindi caratterizzate dalla presenza del mwgagruppo funzionale mwgq>C=N- (gruppo imminico), con C e N ibridati mwggspmwgw2. Nelle immine questo gruppo può essere legato solo a H o C (mwhaalchili o mwhqarili); legato ad altri mwhgsostituenti, è parte comune di altre classi affini di mwhwcomposti organici azotati, come mwiaossime, mwiqidrazoni, arilidrazoni, semicarbazoni ed è anche presente, ma con un ulteriore legame singolo C–N, in mwigammidine e ammidossime e poi, con altri due, nelle mwiwguanidine.cite-ref-4[4]

• Etimologia

• Nomenclatura

• Gruppo funzionale e proprietà

• Sintesi e reattività

• Meccanismo di formazione

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il nome "immina" fu coniato nel 1883 dal chimico tedesco mwkwAlbert Ladenburg (1842–1911) modificando il termine "ammina", sebbene attribuendo loro con un significato più ampio che comprendeva composti con N legato a C, oltre che da un mwladoppio legame, anche da due mwlqlegami semplici, come accade nell'mwlgaziridina (etilenimmina) o la mwlwpiperidina (pentametilenimmina).cite-ref-5[5] Una classe di immine (mwnavide infra) sono anche dette "basi di Schiff" in tributo al chimico tedesco, poi naturalizzato italiano, mwnqUgo Schiff (1834–1915).cite-ref-6[6]

In un'immina le valenze libere del gruppo funzionale >C=N- possono essere occupate da atomi H o da gruppi R (R = mwpaalchile o mwpqarile). Quindi, a seconda della sostituzione sul carbonio (con H o R), si hanno tre tipi di immine, come per i composti carbonilici da cui formalmente derivano, conservando lo mwpgstato di ossidazione dell'atomo di mwpwcarbonio del gruppo:

• formaldimmine: Hmwqg2mwqwC=N-mwra (dalla mwrqformaldeide, Cmwrg0)cite-ref-7[7]

• mwtaaldimmine: Rmwtq1-mwtgCH=N-mwtw mwua mwuq mwug (da altre aldeidi, Cmwuw+1)

• chetimmine:Rmwvg1Rmwvw2mwwaC=N-mwwq mwwg mwww (da chetoni, Cmwxa+2)

Poi, in base alla presenza di gruppi alchilici (o arilici) sull'atomo di azoto, ciascuno dei tre tipi si scinde ulteriormente in:cite-ref-8[8]

• immine primarie: >C=mwzaN-H

• immine secondarie (o basi di Schiff): >C=mwzgN-R, con R'≠H, cioè mwzwN-alchil- o mwaaN-arilimmine.

Se, infine, il sostituente sull'azoto è diverso da H o R (Ar), si ottengono composti derivati delle immine: con -OH si hanno le ossime, con -NHmwag2 gli idrazoni. Questi derivano dalla reazione di un carbonile aldeidico o chetonico con mwawidrossilammina o con mwbaidrazina, rispettivamente, invece che con un'ammina. Se poi N è legato ad un mwbqalogeno, si hanno le mwbgN-aloimmine.

Il gruppo imminico è per certi versi analogo a quello mwcqcarbonilico >C=O presente in aldeidi e chetoni, al quale è mwcgisoelettronico, ma ci sono importanti differenze. Il mwcwdoppio legame tra C e N è significativamente meno forte di quello tra C e O (≈mwda 615mwdq kJ/mol contro ≈mwdg 750mwdw kJ/mol), rispettivamente, appena più forte di un C=C in un alchene (≈mwea 610mweq kJ/mol),cite-ref-0-9-0[9] e meno mwfgpolare di C=O a causa della minore mwfwelettronegatività di N rispetto a O. Questo comporta che le immine sono composti con momento dipolare minore di quello del corrispondente composto carbonilico (aldeide o chetone): per la cicloesanimmina μ = 1,4mwga mwgqD, contro μ = 2,5mwgg D per il cicloesanone, ad esempio.cite-ref-10[10]

La lunghezza del legame C=N nelle immine non coniugate cade generalmente nell'intervallo 129-131mwia mwiqpm; in quelle coniugate la lunghezza è ovviamente maggiore e arriva a ~135mwig pm.cite-ref-11[11] Nella formaldimmina, l'immina più semplice, senza alcun sostituente, il legame è il più corto e vale 127,3mwjw pm.cite-ref-12[12]

Da un lato, la minor forza del legame C=N rispetto al C=O consente alle immine la possibilità di oligomerizzare (o anche polimerizzare) o di essere idrolizzato in soluzione acquosa a gruppo carbonilico; dall'altro, in un'immina non protonata l'atomo di carbonio risulta meno mwlqelettrofilo rispetto a chetoni e aldeidi. L'immina protonata, però, diviene un elettrofilo migliore. La protonazione è favorita su N, producendo uno ione mwlgimminio.cite-ref-1-13-0[13] In esso è presente la risonanza ionico-covalente analoga a quella del gruppo carbonilico, ma qui è più efficace perché senza separazione di caricacite-ref-14[14] e, come tale, determina una significativa quota di carica positiva sull'atomo di carbonio:

>C=Nmwog+< ←→ >Cmwow+–N<

Il mwpqdoppietto libero sull'azoto rende le immine mwpgbasiche in soluzione acquosa, ma in genere meno delle mwpwammine (N mwqaspmwqq2 più elettronegativo di N mwqgspmwqw3);cite-ref-15[15] questo a differenza di aldeidi e chetoni che non mostrano basicità in acqua. Per esempio, l'immina del mwsacicloesanone (cicloesanimmina) ha pKmwsqbmwsg =mwsw 4,8, mentre la cicloesilammina ha pKmwtabmwtq =mwtg 3,4.cite-ref-16[16] Questa facilità alla protonazione rende le immine, tramite la conseguente formazione degli ioni imminio, più reattive di aldeidi e chetoni verso i mwuwnucleofili.cite-ref-1-13-1[13] Da un altro punto di vista, la presenza del doppietto libero sull'azoto rende le immine mwwabasi di Lewis, dando loro la capacità di fungere da leganti verso ioni metallici. Un tipico legante imminico (mwwqchelante) è la bis(salicilaldeide)etilendiimmina, nota con la sigla "salen".cite-ref-02-17-0[17]

Le immine primarie possono agire come acidi ed essere mwyadeprotonate, ma occorrono basi sufficientemente forti; questa possibilità può essere sfruttata per la loro mwyqalchilazione a immine secondarie:cite-ref-18[18]

Phmw0a2C=N-H + CHmw0q3Li → Phmw0g2C=N-Li + CHmw0w4

Phmw1q2C=N-Li + CHmw1g3-I → Phmw1w2C=NCHmw2a3 + LiI

Le immine si formano mediante condensazione tra un'mw2waldeide o un mw3achetone con un'mw3qammina primaria o mw3gammoniaca,cite-ref-19[19]cite-ref-20[20] secondo la reazione generale seguente (reazione complessiva):

>C=O + Hmw6q2N-R' → >C=N-R' + Hmw6g2O

La reazione è di mw7aequilibrio e viene quindi favorita dalla rimozione di Hmw7q2O ad opera di agenti disidratanti. Come conseguenza, da un'immina si può facilmente ottenere (o riottenere) il composto carbonilico analogo per idrolisi in acidi acquosi diluiti.

Le immine provenienti da aldeidi o chetoni aventi almeno un H in posizione α al carbonile possono coesistere in equilibrio mw7wtautomerico con le corrispondenti mw8aenammine:cite-ref-3-21-0[21]

Rmw9w2CH–CR=NR mw-a⇌ Rmw-q2C=CR-NHR

mw-w mw-a mw-q mw-g mw-w imminamwaqa mwaqe mwaqi mwaqm mwaqq mwaqu mwaqy mwaqc mwaqg mwaqk mwaqo mwaqs mwaqw mwaq0 mwaq4 mwaq8 enammina

Le immine derivanti dalla reazione con ammoniaca, cioè le immine primarie (>C=NH), sono generalmente instabili (si idrolizzano facilmente) e sono perciò difficilmente isolabili, ma sono comunque utili intermedi di reazione. In mwaresoluzione acquosa esse sono presenti in mwariequilibrio con l'ammoniaca ed il chetone (o l'aldeide) corrispondente, oltre che con il loro emiamminale come intermedio instabile [>C(OH)(NHmwarm2)].cite-ref-22[22] La sostituzione sull'azoto con un gruppo alchilico R o, anche meglio, con un gruppo arilico Ar rende le immine secondarie (>C=N-R) un po' più stabili e a volte possono essere isolate.

Le immine secondarie vengono anche chiamate mwarkbasi di Schiff,cite-ref-2-2-1[2]cite-ref-23[23] dal nome del chimico mwasiUgo Schiff che le scoprì. In genere la loro stabilità cresce significativamente se il doppio legame C=N risulta coniugato, sia dal lato C, sia dal lato N, o da entrambi i lati (meglio):

(CHmwasy3)mwasc2mwasgC=N-CHmwask3 (C=N non coniugato)

RCH=CH-mwassCHmwasw=N-CHmwas03 (C=N coniugato su C)

RCH=CH-mwas8CHmwata=N-Cmwate6Hmwati5 (C=N coniugato su C e su N)

Le immine non coniugate, primarie o secondarie, tendono a oligomerizzare o polimerizzare dando oligo- o polimwatqamminali (–CRmwatu2–NR'–)mwatyn, non di rado ciclici.cite-ref-32-24-0[24] Esempi:

• La mwat0formaldimmina, la più semplice immina (Hmwat42C=NH), che è nota soltanto in fase gassosa, tanto che se ne è potuta determinare precisamente la struttura,cite-ref-25[25] in tale condizione è stabile; infatti, è stata trovata nell'atmosfera di mwaumTitanocite-ref-26[26] ed è diffusa un po' ovunque negli mwaugspazi interstellari.cite-ref-27[27] In fase condensata, invece, oligomerizza e polimerizza, impedendone così l'isolamento e, quando si tenta di produrla dalla reazione della formaldeide con l'ammoniaca, si ottiene la nota mwau0esametilentetrammina, cioè il suo tetramero triciclico, con struttura a gabbia del tutto analoga a quella dell'mwau4adamantano.

• L'acetaldimmina (CHmwava3-CH=NH), oligomerizza dando il trimero ciclico a sei termini 1,3,5-trimetil-esaidro-1,3,5-triazina Cmwave6Hmwavi15Nmwavm3.cite-ref-32-24-1[24]

• L'acetonimmina [(CHmwavk3)mwavo2C=NH], la più semplice delle chetimmine, è isolabile (Tmwavseb = 57-59mwavw °C), anche se molto poco stabile; nel tempo, tre molecole si uniscono con eliminazione di ammoniaca per dare la triacetonammina (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-one).cite-ref-28[28]cite-ref-022-29-0[29]

• La 1-pirrolina (Cmwawc4Hmwawg7N, 3,4-diidro-2mwawkH-pirrolo), per esempio, che è un'aldimmina secondaria endociclica a cinque termini, è isolabile. Tuttavia, allo stato solido è costituita in realtà dal suo trimero (Cmwawo12Hmwaws21Nmwaww3, che è un triamminale); allo stato liquido il trimero è in parziale equilibrio col monomero (meno stabile); in soluzione diluita di solventi organici è presente essenzialmente il monomero, come pure in fase vapore.cite-ref-30[30]cite-ref-31[31]cite-ref-32[32] Comportamento del tutto simile si osserva per l'analoga immina ciclica a 6 termini, la 2,3,4,5-tetraidropiridina, che dà anch'essa il trimero corrispondente.cite-ref-33[33]

Le immine, in particolare le chetimmine primarie, possono essere ottenute anche a partire da mwax4nitrili per reazione con mwax8reattivi di Grignard.cite-ref-34[34] Ad esempio, facendo reagire il mwayqbenzonitrile con il mwayubromuro di fenilmagnesio e idrolizzando cautamente a freddo (per non idrolizzare anche l'immina formatasi), si ottiene la difenilimmina, ossia l'immina del mwayybenzofenone:cite-ref-35[35]

Cmway06Hmway45CN + Cmway86Hmwaza5MgBr → (Cmwaze6Hmwazi5)mwazm2C=NMgBr

(Cmwazu6Hmwazy5)mwazc2C=NMgBr + Hmwazg2O → (Cmwazk6Hmwazo5)mwazs2C=NH + MgBr(OH)

Le immine cicliche, specialmente a 5 o 6 termini, sono intermedi di sintesi o prodotti finali che rivestono importanza in mwaz0sintesi organica, in mwaz4chimica farmaceutica e per industrie correlate.cite-ref-36[36]

Le immine, anche quelle poco stabili, sono utili in sintesi organica in quanto la loro formazione, anche solo mwaaqin situ, e la loro successiva mwaauidrogenazione catalitica o riduzione con idruri (mwaayLiAlH4, mwaagNaBH4, mwaaoNaBH3CN), reazione nota come mwaawamminazione riduttiva, costituiscono metodi semplici di introdurre mwaa0azoto in una molecola:cite-ref-37[37]

Rmwabq2C=O mwabu→ Rmwaby2C=NR mwabc→ Rmwabg2CH–NHR

La reazione del gruppo funzionale aldeidico con il gruppo funzionale amminico ha avuto un ruolo fondamentale nello studio della struttura degli mwabozuccheri. Infatti, facendo reagire un mwabsmonosaccaride con particolari ammine quali l'mwabwidrossilammina, l'mwab0idrazina e la mwab4fenilidrazina, si ottengono i corrispondenti derivati imminici (rispettivamente l'mwab8ossima, l'mwacaidrazone ed il fenilidrazone), le cui caratteristiche fisiche consentono il riconoscimento, la caratterizzazione del monosaccaride e la comprensione della sua struttura chimica. Le immine contribuiscono al processo di degradazione degli amminoacidi nel nostro organismo: un esempio di quanto detto è dato dalla reazione dell'amminoacido alanina con l'aldeide piridossale fosfato (un derivato della mwacevitamina B6 per dare un'immina che verrà in seguito degradata).

La reazione di formazione di una immina inizia con una mwacqaddizione nucleofila al carbonile da parte dell'atomo di azoto di un'ammina e prosegue con l'mwacueliminazione di una molecola di acqua e ripristino del doppio legame. La reazione è catalizzata da acidi.

L'atomo di mwaccazoto dell'ammina primaria è nucleofilo e attacca il mwacgcarbonio mwackcarbonilico dell'aldeide o del chetone. Si ha il trasferimento di un protone dall'azoto all'mwacoossigeno carbonilico con formazione di un intermedio tetraedrico (un amminoalcol geminale, cioè un emiamminale):

>C=O + Hmwacw2N-R → >C(Omwac0–)(mwac4+NHmwac82R) → >C(OH)(NHR) [emiamminale]

L'mwadeossidrile così formato viene mwadiprotonato dall'acido presente:

>C(OH)(NHR) + Hmwadq+ → >C(mwadu+OHmwady2)(NHR)

Questo rende possibile l'eliminazione di una molecola di acqua e la formazione di uno ione imminio (immina protonata sull'azoto):

>C(mwadk+OHmwado2)(NHR) → >C=Nmwads+HR + Hmwadw2O ⇄ >C=NR + Hmwad03Omwad4+

Con la deprotonazione dell'azoto dello ione imminio si ha la formazione, in equilibrio, del prodotto finale, l'immina, e la riformazione del catalizzatore acido.

cite-note-11. ↑ mwaeoThe International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), mwaesmwaewIUPAC - imines (I02957), su mwae0goldbook.iupac.org. mwae4URL consultato il 4 luglio 2021.

cite-note-2-22. ↑ mwafqR. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, mwafuCHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p.mwafy 584.

cite-note-33. ↑ mwafoJ. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, mwafsCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwafw ed., Piccin, 1973, pp.mwaf0 76-78.

cite-note-44. ↑ mwageJ.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, mwagiCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwagm ed., Piccin, 1973, pp.mwagq 130-131.

cite-note-55. ↑ mwagg(mwagkmwagoEN) A. Ladenburg, mwagsmwagwUeber die Imine, in mwag0Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol.mwag4 16, n.mwag8 1, 1883-01, pp.mwaha 1149-1152, mwaheDOI:mwahi10.1002/cber.188301601259. mwahmURL consultato il 20 giugno 2023.

cite-note-66. ↑ mwahc(mwahgmwahkEN) Wenling Qin, Sha Long e Mauro Panunzio, mwahomwahsSchiff Bases: A Short Survey on an Evergreen Chemistry Tool, in mwahwMolecules, vol.mwah0 18, n.mwah4 10, 2013-10, pp.mwah8 12264-12289, mwaiaDOI:mwaie10.3390/molecules181012264. mwaiiURL consultato il 29 novembre 2023.

cite-note-77. ↑ La formaldimmina più semplice, Hmwaiy2C=NH, è nota, ma è instabile e tende a oligomerizzare.

cite-note-88. ↑ mwaioKimberly Carter, mwaisIntroduction to functional groups, in mwaiwOrganic Chemistry, Global Media, 2009, mwai0ISBNmwai4 978-81-89940-76-8.

cite-note-0-99. ↑ mwajmR.O.C. Norman, mwajqCHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, p.mwaju 66.

cite-note-1010. ↑ mwajk(mwajomwajsEN) James Ashenhurst, mwajwmwaj0Imines - Properties, Formation, Reactions, and Mechanisms, su mwaj4Master Organic Chemistry, 7 marzo 2022. mwaj8URL consultato il 20 giugno 2023.

cite-note-1111. ↑ mwakm(mwakqmwakuEN) C. Sandorfy, mwakymwakcGeneral and theoretical aspects, John Wiley & Sons, Ltd., 1º gennaio 1970, pp.mwakg 1-60, mwakkDOI:mwako10.1002/9780470771204.ch1, mwaksISBNmwakw 978-0-470-77120-4. mwak4URL consultato il 21 giugno 2023.

cite-note-1212. ↑ mwali(mwalmmwalqEN) Richard Pearson e Frank J. Lovas, mwalumwalyMicrowave spectrum and molecular structure of methylenimine (CH 2 NH), in mwalcThe Journal of Chemical Physics, vol.mwalg 66, n.mwalk 9, 1977-05, pp.mwalo 4149-4156, mwalsDOI:mwalw10.1063/1.434490. mwal0URL consultato il 21 giugno 2023.

cite-note-1-1313. ↑ mwammF. A. Carey e R. J. Sundberg, mwamqAdvanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5ªmwamu ed., Springer Science+Business Media, LLC, 2007, p.mwamy 653, mwamcISBNmwamg 978-0-387-44897-8.

cite-note-1414. ↑ mwam0J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, mwam4CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwam8 ed., Piccin, 1973, pp.mwana 156-157.

cite-note-1515. ↑ mwanqJ.E. Huheey, E.A. Keiter e R.L. Keiter, mwanu5 - Modelli di legame nella chimica inorganica: 2. Il legame covalente, in mwanyChimica Inorganica, Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp.mwanc 197-199, mwangISBNmwank 88-299-1470-3.

cite-note-1616. ↑ mwan4(mwan8mwaoaEN) Paul M. Dewick, mwaoemwaoiEssentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry, John Wiley & Sons, 20 marzo 2013, mwaomISBNmwaoq 978-1-118-68196-1. mwaoyURL consultato il 18 giugno 2023.

cite-note-02-1717. ↑ mwaooN. N. Greenwood e A. Earnshaw, mwaosmwaowChemistry of the Elements, 2ªmwao0 ed., Butterworth-Heinemann, 1997, p.mwao4 mwao8907, mwapaISBNmwape 0-7506-3365-4.

cite-note-1818. ↑ mwapy(mwapcmwapgEN) Chris Nottingham, mwapkmwapoTrimethylsilyldiazomwaps[13Cmwapw]methane: A Versatile 13C-Labelling Reagent, in mwap0Organic Syntheses, vol.mwap4 95, 2018, pp.mwap8 374-402, mwaqaDOI:mwaqe10.15227/orgsyn.095.0374. mwaqiURL consultato il 20 giugno 2023.

cite-note-1919. ↑ mwaqyRobert T. Morrison e Robert N. Boyd, mwaqcORGANIC CHEMISTRY, 6ªmwaqg ed., Prentice-Hall of India Private Limited, 2002, p.mwaqk 858, mwaqoISBNmwaqs 81-203-0765-8.

cite-note-2020. ↑ Con ammine secondarie le aldeidi e i chetoni, aventi però un idrogeno in alfa, danno mwaraenammine.

cite-note-3-2121. ↑ mwarqClayden, J., Greeves, N., Warren, S. e Wothers, P., mwarumwaryOrganic Chemistry, Oxford University Press, 2001, p.mwarc mwarg353, mwarkISBNmwaro 0-19-850346-6.

cite-note-2222. ↑ mwar8Michael B. Smith e Jerry March, mwasamwaseMARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ªmwasi ed., Wiley-Interscience, 2007, p.mwasm mwasq1281, mwasuISBNmwasy 0-471-72091-7.

cite-note-2323. ↑ mwassThe International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), mwaswmwas0IUPAC - azomethines (A00564), su mwas4goldbook.iupac.org. mwas8URL consultato il 7 luglio 2021.

cite-note-32-2424. ↑ mwatu(mwatymwatcEN) mwatgORGANICUM Practical Handbook of Organic Chemistry, traduzione di B. J. Hazzard, Addison-Wesley Publishing Company, Inc., 1973, pp.mwatk 405-406, mwatoISBNmwats 0-201-05504-X.

cite-note-2525. ↑ mwaua(mwauemwauiEN) Richard Pearson e Frank J. Lovas, mwaummwauqMicrowave spectrum and molecular structure of methylenimine (CH 2 NH), in mwauuThe Journal of Chemical Physics, vol.mwauy 66, n.mwauc 9, 1977-05, pp.mwaug 4149-4156, mwaukDOI:mwauo10.1063/1.434490. mwausURL consultato il 4 aprile 2023.

cite-note-2626. ↑ mwau8(mwavamwaveEN) V. Vuitton, R. V. Yelle e V. G. Anicich (Retired), mwavimwavmThe Nitrogen Chemistry of Titan's Upper Atmosphere Revealed, in mwavqThe Astrophysical Journal, vol.mwavu 647, n.mwavy 2, 20 agosto 2006, pp.mwavc L175–L178, mwavgDOI:mwavk10.1086/507467. mwavoURL consultato il 4 aprile 2023.

cite-note-2727. ↑ mwav4(mwav8mwawaEN) J. E. Dickens, W. M. Irvine e C. H. DeVries, mwawemwawiHydrogenation of Interstellar Molecules: A Survey for Methylenimine (CH 2 NH), in mwawmThe Astrophysical Journal, vol.mwawq 479, n.mwawu 1, 10 aprile 1997, pp.mwawy 307-312, mwawcDOI:mwawg10.1086/303884. mwawkURL consultato il 4 aprile 2023.

cite-note-2828. ↑ mwaw0(mwaw4mwaw8DE) K. Findeisen, H. Heitzer e K. Dehnicke, mwaxamwaxeNeue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen, in mwaxiSynthesis, vol.mwaxm 1981, n.mwaxq 09, 1981, pp.mwaxu 702-704, mwaxyDOI:mwaxc10.1055/s-1981-29566. mwaxgURL consultato il 4 aprile 2023.

cite-note-022-2929. ↑ mwaxwR.O.C. Norman, mwax0CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, p.mwax4 313.

cite-note-3030. ↑ mwayi(mwaymmwayqEN) John D. Baker, Robert R. Heath e Jocelyn G. Millar, mwayumwayyAn equilibrium and stability study of ?1-pyrroline, in mwaycJournal of Chemical Ecology, vol.mwayg 18, n.mwayk 9, 1992-09, pp.mwayo 1595-1602, mwaysDOI:mwayw10.1007/BF00993232. mway0URL consultato il 17 luglio 2021.

cite-note-3131. ↑ mwaze(mwazimwazmEN) Xiaoping Zhang, Konstantin Chingin e Dacai Zhong, mwazqmwazuOn the chemistry of 1-pyrroline in solution and in the gas phase, in mwazyScientific Reports, vol.mwazc 7, n.mwazg 1, 9 agosto 2017, p.mwazk 7675, mwazoDOI:mwazs10.1038/s41598-017-08217-1. mwazwURL consultato il 3 aprile 2023.

cite-note-3232. ↑ mwa0a(mwa0emwa0iEN) John D. Baker, Robert R. Heath e Jocelyn G. Millar, mwa0mmwa0qAn equilibrium and stability study of Δ1-pyrroline, in mwa0uJournal of Chemical Ecology, vol.mwa0y 18, n.mwa0c 9, 1º settembre 1992, pp.mwa0g 1595-1602, mwa0kDOI:mwa0o10.1007/BF00993232. mwa0sURL consultato il 3 aprile 2023.

cite-note-3333. ↑ mwa08mwa1amwa1e2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIDINE TRIMER, in mwa1iOrganic Syntheses, vol.mwa1m 56, 1977, p.mwa1q 118, mwa1uDOI:mwa1y10.15227/orgsyn.056.0118. mwa1cURL consultato il 17 luglio 2021.

cite-note-3434. ↑ mwa1s(mwa1wmwa10EN) mwa14mwa18Moureau-Mignonac Ketimine Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., 15 settembre 2010, mwa2aDOI:mwa2e10.1002/9780470638859.conrr446, mwa2iISBNmwa2m 978-0-470-63885-9. mwa2uURL consultato il 20 giugno 2023.

cite-note-3535. ↑ mwa2k(mwa2omwa2sEN) P. L. Pickard e T. L. Tolbert, mwa2wmwa20An Improved Method of Ketimine Synthesis, in mwa24The Journal of Organic Chemistry, vol.mwa28 26, n.mwa3a 12, 1961-12, pp.mwa3e 4886-4888, mwa3iDOI:mwa3m10.1021/jo01070a025. mwa3qURL consultato il 20 giugno 2023.

cite-note-3636. ↑ mwa3g(mwa3kmwa3oEN) Jakub Iwanejko e Elżbieta Wojaczyńska, mwa3smwa3wCyclic imines – preparation and application in synthesis, in mwa30Organic & Biomolecular Chemistry, vol.mwa34 16, n.mwa38 40, 2018, pp.mwa4a 7296-7314, mwa4eDOI:mwa4i10.1039/C8OB01874J. mwa4mURL consultato il 12 luglio 2021.

cite-note-3737. ↑ mwa4cJ. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, mwa4gCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwa4k ed., Piccin, 1973, p.mwa4o 783.

• mwa44Francis A. Carey, Organic Chemistry, 5ª ed., McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-252170-8.

• mwa5iAldimmine

• mwa5qAmmidine

• mwa5yGuanidina

• mwa5gOssima

• mwa5oEnammine

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su immine

• mwa58(EN) IUPAC Gold Book, "imines", su goldbook.iupac.org.